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他虽然为太子继位监国出了很多力，却从不声张，永乐七年（1409）七月，太子为感谢他一直以来的工作和努力，特别在京城闹市区繁华地带赐给他一座豪宅，换了别人，估计早就高高兴兴地去拿钥匙准备入住，可杨士奇却拒绝了。
他推辞了太子的好意，表示自己房子够住，不需要这么大的豪宅。
这个世界上没有人会嫌房子多，杨士奇也不例外，他拒绝的原因其实很简单，如果他拿了那栋房子，就会成为朱高煦的重点打击目标，权衡利弊，他明智地拒绝了这笔横财。
杨士奇虽然没有接受太子的礼物，但他对太子的忠诚却是旁人比不上的，应该说他成为太子党并不完全是为了投机，很大程度上是因为他对太子的感情。
自永乐二年（1404）朱高炽被立为太子后，杨士奇就被任命为左中允（官名），做了太子的部下，朱高炽虽然其貌不扬，却是个真正仁厚老实的人，经常劝阻父亲的残暴行为，弟弟朱高煦屡次向他挑衅，阴谋对付他，朱高炽却一次又一次的容忍了下来，甚至数次还帮这个无赖弟弟说情。
这些事情给杨士奇留下了深刻的印象，他虽然历经宦海，城府极深，儿时母亲对他的教诲却始终记在心头，仗义执言已经成为了他性格中的一部分，虽然很多年过去了，他却并没有变，他还是当年的那个正气在胸的杨士奇。
眼前的朱高炽虽然形象不好，身体不便，却是一个能够仁怀天下的人，他将来一定能成为一个好皇帝的，我相信自己的判断。
秉持着这个信念，杨士奇与太子同甘共苦，携手并肩，走过了二十年历经坎坷的储君岁月。
说来也实在让人有些啼笑皆非，可能是由于杨士奇过于低调，连朱棣也以为杨士奇不是太子党，把他当成了中间派，经常向他询问太子的情况，而在永乐十年（1412）的风波之后，朱棣对太子也产生了怀疑，便向杨士奇询问太子监国时表现如何。
这看上去是个很简单的问题，实际上却暗藏杀机。
城府极深的杨士奇听到这句问话后，敏锐地感觉到了这一点，他立刻意识到，决定太子命运的关键时刻来到了。
他紧张地思索着问题的答案。
趁着杨士奇先生还在思考的时间，我们来看一下为什么这个问题难以回答又十分关键。
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如果回答太子十分积极，勤恳做事，和群众（大臣）们打成一片，能独立处理政事，威望很高的话，那太子一定完蛋了。
你爹还在呢，现在就拉拢大臣，独立处事，想抢班夺权，让老爹不得好死啊。
既然这个答案不行，那么我们换一个答案：
太子平时积极参加娱乐活动，不理政事，疏远大臣，有事情就交给下面去办，没有什么威信。
这样回答的话，太子的结局估计也是——完蛋。
这又是一个非常类似二十二条军规的矛盾逻辑。
太子的悲哀也就在此，无数太子就是这样被自己的父亲玩残的，自古以来，一把手和二把手的关系始终是处理不好的，在封建社会，皇帝就是一把手，太子就是二把手，自然逃脱不了这个规则的制约。
你积极肯干，说你有野心，你消极怠工，说你没前途。
干多了也不行，干少了也不行，其实只是要告诉你，不服我是不行的
让你干，你就不得休息，不让你干，你就不得好死。
这似乎是很难理解的，到底是什么使得这一滑稽现象反复发生呢？
答案很简单：权力。
谁分我的权，我就要谁的命！（儿子也不例外）
朱棣很明白，他最终是要将权力交给太子的，而在此之前，太子必须有一定的办事能力，为了帝国的未来，无能的废物是不能成为继承人的，所以必须给太子权力和锻炼的机会，但他更明白，要想得一个善终，混个自然死亡，不至于七八十岁还被拉出去砍头，就必须紧紧握住自己手中的权力，直到他死的那一天！
儿子是不能相信的，老婆是不能相信的，天下人都是不能相信的
这就是皇帝的悲哀。
好了，现在杨士奇先生已经完成了他的思索，让我们来看看他的答案：
“太子监国期间努力处理政事，能够听取大臣的合理意见，但对于不对的意见，也决不会随便同意，对于近臣不恰当的要求，他会当面驳斥和批评。”
这就是水平啊，在朱棣举办的现场提问回答活动中，杨士奇能够在规定时间内想出这种两全其美的外交辞令，实在不简单。
既勤恳干活礼贤下士，又能够群而不党，与大臣保持距离，在杨士奇的描述下，朱高炽那肥头大耳的形象一下子变得光辉照人。
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朱棣听了这个答案也十分满意，脸上立刻阴转晴，变得十分安详，当然最后他还不忘夸奖杨士奇，说他是一个尽职尽责的人。
在这场看不见硝烟的战争中，朱棣和杨士奇各出绝招，朱棣施展的是武当长拳，外柔内刚，杨士奇则是太极高手，左推右挡，来往自如。
从这个角度来看，他们似乎可以算是武当派的同门师兄弟。
于是，永乐十年（1412）的这场纷争就此结束，太子党受到了沉重打击，太子被警告，地位也有所动摇，但由于杨士奇等人的努力，终于稳定住了局势。
可是太子前面的路还很长，只要朱棣一天不死，他就会不断受到朱高煦的攻击，直到他登上皇位或是中途死去。
事实也是如此，另一个更大的阴谋正在策划之中，对太子而言，这也将是他监国二十年中经受的最严酷的考验。
在朱高煦持续不断地诬陷诋毁下，朱棣确实对太子有了看法，但暂时也没有换太子的想法，皇帝这样想，下面的大臣们可不这样想。
看到朱棣训斥太子，许多原先投靠太子准备投机的官员们纷纷改换门庭，成为了朱高煦的党羽，但杨士奇却始终没有背弃太子，他一直守护着这个人，守护在这个看上去迟早会被废掉的太子身边。
大浪淘沙，始见真金。
不久之后，一场更大的风暴到来了，太子和杨士奇将接受真正的考验。
永乐十二年（1414）九月，朱棣北巡归来，当时太子及其下属官员奉命留守南京，闻听这个消息，立刻派人准备迎接，但迎接时由于准备不足，有所延误，朱棣很不高兴。
其实说来这也就是个芝麻绿豆的小事，朱棣同志平日经常自行骑马出入大漠等不毛之地，陪同的人也不多，像迎驾这种形象工程有没有是不大在乎的。所以太子朱高炽虽然心中不安，却也没多想。
然而后来事情的发展大大出乎了朱高炽的意料。
朱棣大发雷霆，把朱高炽狠狠骂了一顿，大概意思是老子在外面打仗那么辛苦，也是为了你将来的江山打基础，你却连个基本迎接工作都做不好，要你这个废物有什么用？
朱高炽挨骂了，心里非常委屈：不就是稍微晚了点，至于搞得这么大吗？
至于，非常至于。
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朱高炽不知道的是，在此之前，他的好弟弟朱高煦不断打探他的行动，虽然并没有什么发现，但政治家朱高煦先生整人是从来不需要事实的，他不断编造太子企图不轨的各种小道消息，并密报给朱棣。
朱棣开始并不相信，之后禁不住朱高煦长年累月的造谣，加上身边被朱高煦买通的人们也不断说坏话，他渐渐地又开始怀疑起太子来。
屋漏偏逢连夜雨，没想到回来就碰上了太子迎驾迟缓这件事，虽然这并不是个大事情，但在朱棣那里却变成了导火线。在朱棣看来，这是太子藐视他的一种表现。
自己还没有退休呢，就敢这么怠慢，将来还得了？！
在朱高煦的推波助澜下，事情开始一边倒，太子受到严厉斥责的同时，太子党的主要官员如尚书蹇义、学士黄淮、洗马（官名，不是马夫）杨溥都被抓了起来，关进了监狱。
最黑暗的时刻终于到来了。
在朱高煦的精心组织策划和挑拨下，朱棣的怒火越烧越旺，太子党几乎被一网打尽。
朱棣已经认定太子党那帮人都想着自己早死，然后拥立太子博一个功名，他对太子的失望情绪也达到了顶点。他不再相信拥护太子的那些东宫文官们，除了一个人外。
这个例外的人就是杨士奇。
说来奇怪，虽然杨士奇一直在太子身边，朱棣却一直认为他是一个公正客观的人，于是在两年后，朱棣再次召见他，问了他一个问题。
与两年前一样，这也是一次生死攸关的问答。
无畏的杨士奇
当时的政治局势极为复杂，由于朱棣公开斥责太子，且把太子的很多亲信都关进了监狱，于是很多大臣们都认为太子已经干不了多久了，倒戈的倒戈，退隐的退隐，太子也朱高炽陷入了孤立之中，现实让他又一次见识了世态炎凉，人情冷暖
原先巴结逢迎的大臣们此时都不见了踪影，唯恐自己和太子扯上什么关系，连累自己的前途，在这种情况下，杨士奇开始了他和朱棣的问答较量。
这次朱棣没有遮遮掩掩，他直接了当地问杨士奇，太子是否有贰心，不然为何违反礼仪，迟缓接驾？（这在朱棣看来是藐视自己）
在此之前，也有人也劝过杨士奇要识时务，太子已经不行了，应该自己早作打算。